25 - longest_and_shortest_word.py

import re, os

path_to_file = os.path.dirname(__file__) + "/../resources/Half-Life Replace.txt"

with open(path_to_file, "r", encoding="UTF-8") as read_file:
    content = read_file.read()

    words = re.findall(r"\b\w+[\-‑]?\w*\b", content, flags=re.I | re.U | re.M)

    words.sort(key=len)
    words = tuple(map(lambda a: a.lower(), words))  # Для верности переводим все слова в нижний регистр.

    # Чтобы слова в результате не повторялись, используем множество вместо списка и кортежа.
    shortest = set(filter(lambda x: len(x) == len(words[0]), words))
    longest = set(filter(lambda s: len(s) == len(words[-1]), words))

    print("Longest words(s) in the text:", longest)
    print("Shortest word(s) in the text:", shortest)